Sự khác biệt giữa Enantiomers và Diastereomers

Thách thức của nhiều sinh viên hóa học nghiên cứu hóa học lập thể nổi lên trong sự phân biệt giữa enantiomers và diastereomers. Đây là những hợp chất phân tử phổ biến với các đặc điểm khác nhau mặc dù là các đồng phân lập thể - các hợp chất có cùng công thức phân tử và cấu trúc nhưng định hướng khác nhau của các nguyên tử. Bài viết này sẽ giải thích về sự khác biệt giữa hai hợp chất phổ biến này để khai sáng cho bạn.

Đầu tiên, hóa học lập thể là gì? Đây là nghiên cứu về sự sắp xếp không gian của các nguyên tử trong một hợp chất. Enantiomers và diastereomers là một phần của stereoisome - cùng một công thức cấu trúc và phân tử với sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong mỗi nguyên tử. Lưu ý rằng các đồng phân lập thể có thể bao gồm nhiều hợp chất ngoài các chất đồng hóa và diastereomers. Chúng có thể bao gồm các chất tuân thủ và atropisomers. Trong số những người khác, chúng tôi tập trung vào diastereomers và enantiomers.

Đối tượng là gì?

Đây là các phân tử chirus là hình ảnh phản chiếu của nhau, và không thể thay thế. Một phân tử chirus có một hình ảnh không giống với hình ảnh phản chiếu của nó và nó thường được đặc trưng bởi một trung tâm carbon với 4 nguyên tử khác nhau liên kết với nó. Các nguyên tử này phải được phân biệt về mặt hóa học để một phân tử có đủ điều kiện là một chất đối kháng và do đó là một đồng phân đối quang. Carbon tứ diện mà các nguyên tử khác nhau được gắn vào được gọi là stereocenter. Xem sự khác biệt dưới đây giữa carbon được coi là chirus và không đủ điều kiện.

Hình 1: Một minh họa về phân tử chirus và không chirus [1]

Bởi vì có một sự khác biệt nhỏ trong sự sắp xếp không gian của các nguyên tử của các phân tử enantome, Cahn-Ingold-Prelog hệ thống đặt tên được thành lập. Hai phân tử có cùng công thức và cấu trúc của các nguyên tử vì vậy để xác định chúng, chúng ta phải dán nhãn cho một S và R khác, tùy thuộc vào cấu hình theo chiều kim đồng hồ của các nguyên tử từ khối lượng nguyên tử thấp nhất đến khối lượng nguyên tử cao nhất. Ví dụ, một carbon lập thể với Brom, Clo, Fluorine và hydro được gắn tương ứng theo chiều kim đồng hồ, phân tử sẽ được gán một R và nếu ngược chiều kim đồng hồ, phân tử sẽ được gán S vì brom có ​​khối lượng nguyên tử cao nhất và hydro thấp nhất.

Sự sắp xếp của các nguyên tử này thực sự giúp xác định tính chất của phân tử. Hãy xem xét các cấu trúc bromochlorofluromethane dưới đây:

Rõ ràng là sự định hướng của hydro và flo là khác nhau nhưng của cùng một hợp chất phân tử. Cho dù bạn có thể xoay phân tử phải bao nhiêu lần đi chăng nữa, nó sẽ không bao giờ có cùng định hướng với phân tử trái. Ví dụ, nếu bạn cố gắng trao đổi Fluorine và Hydrogen xung quanh, thì Brom và Clo cũng sẽ thay đổi vị trí của chúng. Điều này giải thích rõ ràng các khái niệm hình ảnh không thay thế và phản chiếu của các đối tượng.

Để đặt tên cho các phân tử, chirus (stereocenter) được gán một chữ S hoặc R. Các thành phần, do đó Fluorine, Clo, Brom, được dán nhãn từ khối lượng nguyên tử cao đến thấp, gán 1, 2, 3. Brom là cao nhất được chỉ định 1, Clo 2 và Fluorine 3. Nếu vòng quay từ 1 đến 3 theo chiều kim đồng hồ thì trung tâm trị liệu được chỉ định R, nếu ngược chiều kim đồng hồ, thì S. Đó là cách hệ thống Cahn-Ingold-Prelog hoạt động trong việc phân biệt các chất đối kháng với nhau khác Nó trở nên đơn giản khi chúng tôi làm việc với một trung tâm trị liệu với 4 nhóm thế duy nhất gắn liền với nó. Một enantome có thể có nhiều hơn 2 trung tâm trị liệu.

Các phân tử của chất đối lập là khác biệt về sự sắp xếp không gian của các nguyên tử, nhưng duy nhất có cùng tính chất hóa học và vật lý. Điều đó nói rằng, chúng có cùng điểm nóng chảy, điểm sôi và nhiều đặc tính khác. Các lực liên phân tử của chúng là giống hệt nhau - điều này giải thích các tính chất tương tự. Nhưng tính chất quang học của chúng là khác nhau vì chúng xoay ánh sáng phân cực theo hai hướng ngược nhau mặc dù với số lượng bằng nhau. Sự khác biệt về tính chất quang học này phân biệt các phân tử enantome.

Diastereomers là gì?

Đây là các hợp chất stereoisome với các phân tử không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau và không thể thay thế. Ví dụ hoàn hảo về diastereomers là khi bạn nhìn vào cấu trúc đồng phân cis và trans. Xem cấu trúc cis-2-butene và trans-2-butene dưới đây:

Các hợp chất là giống hệt nhau nhưng sự sắp xếp là khác nhau, và chúng không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau. Khi CH₃ ở cùng một phía, hợp chất là cis và khi cái kia được hoán đổi với nguyên tử Hydrogen, chúng ta đặt tên cho hợp chất Dịch. Nhưng cis và Dịch cấu trúc không phải là ví dụ duy nhất của diastereomers. Có rất nhiều các phân tử này, miễn là chúng chứng minh sự sắp xếp không gian của các nguyên tử không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau và không phải là sumperim thay thế.

Không giống như các chất đồng hóa, diastereomers có các tính chất vật lý và hóa học khác nhau. Diastereomers có hai chất lập thể, theo đó cấu trúc phân tử khác có thể bắt chước cấu hình enantome trong khi cái kia có cùng cấu hình. Đây là những gì phân biệt chúng với enantiomers bởi vì không có cách nào các cấu trúc này có thể là hình ảnh phản chiếu của nhau.

Bảng dưới đây sẽ nêu bật những khác biệt chính giữa các đồng phân đối xứng và các diastereom một cách ngắn gọn:

Thuốc bổ	Diastereomers
Chúng là hình ảnh phản chiếu của nhau và không phải là siêu nhân	Chúng không phải là hình ảnh phản chiếu của nhau và không phải là siêu nhân
Cấu trúc phân tử của chúng thường được thiết kế với R và S để phân biệt chúng.	Một phân tử bắt chước cấu trúc enantome trong khi phân tử kia có cùng cấu hình. Vì vậy, không cần sử dụng cách đặt tên để phân biệt chúng.
Có cùng tính chất hóa học nhưng tính chất quang học khác nhau	Có tính chất hóa lý khác nhau
Có một hoặc nhiều stereocenter	Có hai người lập thể
Tất cả các đồng hóa đều có hoạt động quang học hoạt động mặc dù chúng quay ánh sáng theo hướng ngược lại. Những cái đó quay ánh sáng ngược chiều kim đồng hồ được gọi là levorotary, và những cái quay theo chiều kim đồng hồ được gọi là dextrorotary. Nhưng khi loại kia có cùng số lượng xoay vòng dextrorotary và levorotary, nó được coi là một hỗn hợp chủng tộc và do đó không hoạt động về mặt quang học.	Không phải tất cả các diastereom đều có hoạt động quang học

Gói (lại!

Enantiomers và diastereomers là các đồng phân lập thể có cùng công thức phân tử và cấu trúc nhưng cách sắp xếp / cấu hình khác nhau của các nguyên tử tạo nên cấu trúc của chúng. Chúng ta đã thấy rằng các phân tử enantome là hình ảnh phản chiếu của nhau và diastereomers không phải là hình ảnh phản chiếu. Cả hai phân tử không thể thay thế.

Enantiomers có cùng tính chất hóa học và vật lý nhưng khác nhau về tính chất quang học vì một số ánh sáng phân cực quay theo hai hướng ngược nhau. Mặt khác, không phải tất cả các diastereom đều có hoạt động quang học.

Chúng ta cũng đã thấy cách đặt tên của các cấu trúc của các đồng phân đối xứng với hệ thống đặt tên R và S được chỉ định dựa trên khối lượng nguyên tử của các nhóm thế được gắn trên trung tâm trị liệu. Trong diastereomers, chỉ có một cấu trúc có cấu hình R và S trong khi cấu trúc kia có cùng cấu hình. Đây là những gì phân biệt chúng với hình ảnh phản chiếu.