Sự khác biệt giữa ngưng tụ Aldol và phản ứng Cannizzaro

Các sự khác biệt chính giữa ngưng tụ aldol và phản ứng Cannizzaro là ngưng tụ aldol là một loại phản ứng ghép đôi, trong khi phản ứng Cannizzaro là một loại phản ứng oxi hóa hữu cơ.

Trong phản ứng aldol, enol hoặc enolate kết hợp với hợp chất carbonyl để tạo thành-hydroxyaldehyd hoặc-hydroxyketone. Chúng tôi gọi đó là một phản ứng ghép đôi vì hai hợp chất tạo thành một hợp chất lớn. Mặt khác, phản ứng Cannizzaro là phản ứng oxi hóa khử trong đó một phân tử aldehyd trải qua quá trình oxy hóa để tạo thành axit trong khi các aldehyd khác trải qua quá trình khử để tạo thành rượu.

NỘI DUNG

1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Ngưng tụ Aldol là gì 
3. Phản ứng Cannizzaro là gì
4. So sánh cạnh nhau - Ngưng tụ Aldol và phản ứng Cannizzaro ở dạng bảng
5. Tóm tắt

Ngưng tụ Aldol là gì?

Ngưng tụ Aldol là một loại phản ứng hóa học hữu cơ, trong đó-hydroxyaldehyd hoặc-hydroxyketone được hình thành do sự kết hợp của enol hoặc enolate với hợp chất cacbonyl. Do đó, chúng ta có thể phân loại nó như một phản ứng ghép đôi. Phản ứng được theo sau bởi một phản ứng mất nước, tạo ra một enone liên hợp. Phản ứng chung như sau;

Cơ chế

Có hai bước: phản ứng aldol và phản ứng khử nước. Đôi khi, cũng có một phản ứng dicarboxylic. Sự mất nước của sản phẩm aldol có thể xảy ra theo hai cách: cơ chế xúc tác bazơ mạnh hoặc cơ chế xúc tác axit. Cơ chế của phản ứng aldol được xúc tác bởi một bazơ như sau:

Quá trình ngưng tụ Aldol rất quan trọng trong các quá trình tổng hợp hữu cơ. Đó là bởi vì phản ứng này là một cách tốt để hình thành liên kết carbon-carbon.

Phản ứng Cannizzaro là gì?

Phản ứng Cannizzaro là một phản ứng oxi hóa khử hữu cơ trong đó xảy ra sự không cân xứng của hai phân tử để tạo ra một loại rượu chính và axit cacboxylic. Trong phản ứng này, sự không cân xứng là một phản ứng cảm ứng cơ sở. Phản ứng như sau:

Ở đây, phản ứng này liên quan đến việc chuyển hydrua từ chất nền này sang chất nền khác. Hơn nữa, một hợp chất aldehyd trải qua quá trình oxy hóa, và một hợp chất khác trải qua quá trình khử. Oxy hóa aldehyd cho axit và khử cho rượu.

Cơ chế

Cơ chế bao gồm sự thay thế acyl nucleophilic trên một hợp chất aldehyd. Ở đây, nhóm rời đi đồng thời tấn công các aldehyd khác. Khi xem xét các phản ứng tổng thể, nó tuân theo động học bậc ba. Cơ chế như sau:

Sự khác biệt giữa ngưng tụ Aldol và phản ứng Cannizzaro là gì?

Ngưng tụ Aldol là một loại phản ứng hóa học hữu cơ, trong đó-hydroxyaldehyd hoặc-hydroxyketone hình thành bằng cách kết hợp enol hoặc enolate với hợp chất cacbonyl. Ngược lại, phản ứng Cannizzaro là một phản ứng oxi hóa khử hữu cơ trong đó xảy ra sự không cân xứng của hai phân tử để tạo ra một rượu chính và axit carboxylic. Vì vậy, sự khác biệt chính giữa ngưng tụ aldol và phản ứng Cannizzaro là ngưng tụ aldol là một loại phản ứng ghép đôi, trong khi phản ứng Cannizzaro là một loại phản ứng oxi hóa hữu cơ.

Hơn nữa, các chất phản ứng ngưng tụ aldol là một enol hoặc một enolate và một hợp chất carbonyl trong khi đối với phản ứng cannizzaro, các chất phản ứng là hai aldehyd không thể phân hủy. Các sản phẩm được cung cấp bởi ngưng tụ aldol là-hydroxyaldehyd hoặc-hydroxyketone, tùy thuộc vào loại hợp chất cacbonyl có liên quan như chất phản ứng. Nhưng trong phản ứng Cannizzaro, các sản phẩm là rượu chính và axit cacboxylic. Do đó, đây cũng là một sự khác biệt giữa ngưng tụ aldol và phản ứng Cannizzaro.

Tóm tắt - Ngưng tụ Aldol vs Phản ứng Cannizzaro

Ngưng tụ Aldol là một loại phản ứng hóa học hữu cơ, trong đó-hydroxyaldehyd hoặc-hydroxyketone hình thành bằng cách kết hợp enol hoặc enolate với hợp chất cacbonyl. Phản ứng Cannizzaro là một phản ứng oxi hóa khử hữu cơ trong đó xảy ra sự không cân xứng của hai phân tử để tạo ra một loại rượu chính và axit cacboxylic. Sự khác biệt chính giữa ngưng tụ aldol và phản ứng Cannizzaro là ngưng tụ aldol là một loại phản ứng ghép đôi, trong khi phản ứng Cannizzaro là một loại phản ứng oxi hóa hữu cơ.

Tài liệu tham khảo:

1. Ngưng tụ Aldol. Hóa học LibreTexts, Libretexts, ngày 5 tháng 6 năm 2019, Có sẵn tại đây.

Hình ảnh lịch sự:

1. Cung điện Condensationaldoliqu của tôi, Pansanel (CC BY-SA 3.0) qua Commons Wikimedia
2. Cơ chế aldol của Enolate aldol bởi By Byermerm tại en.wikipedia - Được chuyển từ en.wikipedia sang Commons bởi Người dùng: Ronhjones sử dụng CommonsHelper (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia
3. Phản ứng Cannizzaro phản ứng-benzaldehyd bởi Peternattedala - Công việc riêng, Miền công cộng) qua Commons Wikimedia
4. Cơ chế phản ứng Cannizzaro của nhà cung cấp bởi By By Krishnattedala - Công việc riêng (Miền công cộng) thông qua Commons Wikimedia