Sự khác biệt giữa các đồng phân E và Z

Các sự khác biệt chính giữa các đồng phân E và Z là Các đồng phân E có các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao hơn ở các phía đối diện trong khi các đồng phân Z có các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao hơn ở cùng phía.

Danh pháp E-Z là một hệ thống ký hiệu để đặt tên cho các đồng phân khác nhau có cùng công thức hóa học, nhưng cách sắp xếp không gian khác nhau. Hơn nữa, các đồng phân E và Z là anken. Các đồng phân này có được tên của chúng dựa trên vị trí của các nhóm thế gắn với liên kết đôi của anken.

NỘI DUNG

1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Đồng phân E là gì
3. Đồng phân Z là gì
4. So sánh cạnh nhau - Đồng phân E vs Z ở dạng bảng
5. Tóm tắt

Đồng phân E là gì?

Các đồng phân E là các anken có các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao hơn ở phía đối diện của liên kết đôi. Chữ cái E E xuất phát từ giao phó trong tiếng Đức, có nghĩa là đối diện với người Viking. Cơ sở của ký hiệu E-Z là một bộ quy tắc được gọi là quy tắc ưu tiên. Chúng là các quy tắc Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Đây là một bộ quy tắc để đặt tên cho các phân tử hữu cơ, để chỉ định chúng không đồng đều.

Các bước đặt tên phân tử bằng quy tắc CIP như sau;

1. Xác định các trung tâm trị liệu hoặc liên kết đôi có trong phân tử.
2. Xác định mức độ ưu tiên của các nhóm thế gắn liền với trung tâm trị liệu hoặc liên kết đôi.
3. Sử dụng hệ thống R / S hoặc hệ thống E / Z để đặt tên cho hợp chất.

Các ưu tiên của các thành phần phụ

• Trước tiên hãy xem xét các nguyên tử liên kết trực tiếp với trung tâm trị liệu hoặc liên kết đôi - số nguyên tử càng cao, mức độ ưu tiên càng cao
• Nếu có các nguyên tử bằng nhau, thì có một sự ràng buộc. Sau đó kiểm tra các nhóm thế để tìm điểm khác biệt về số nguyên tử.
• Nếu vẫn có sự ràng buộc, hãy xem xét các nguyên tử liên kết với từng nguyên tử trong chuỗi chính và kiểm tra xem có điểm nào khác biệt không.

Hình 01: Danh pháp E-Z của 3-methylpent-2-ene

Trong hình trên, đồng phân E có các nhóm thế ưu tiên cao ở phía đối diện của liên kết đôi trong khi đồng phân Z có các nhóm thế đó ở cùng một phía.

Khi xác định mức độ ưu tiên của các nhóm thế, trước tiên hãy xem xét các nguyên tử liên kết trực tiếp với liên kết đôi; trong ví dụ trên, có ba nguyên tử Carbon (C) và một nguyên tử hydro (H). Do đó, có một sự ràng buộc vì một trong hai nguyên tử vinyl carbon (nguyên tử carbon trong liên kết đôi) có các nguyên tử carbon liên kết trực tiếp. Sau đó, để xác định nhóm ưu tiên cao, hãy xem xét nguyên tử xuất hiện sau các nguyên tử carbon liên kết trực tiếp này. Vì nhóm thế được gắn với vinyl carbon này là nhóm methyl (-CH₃) và một nhóm ethyl (-CH₂CH₃), ưu tiên được dành cho nhóm ethyl. Đó là bởi vì nguyên tử xuất hiện sau nguyên tử carbon liên kết trực tiếp (liên kết trực tiếp với vinyl carbon) là một nguyên tử hydro trong nhóm methyl và carbon trong nhóm ethyl.

Đồng phân Z là gì?

Các đồng phân Z là các anken có các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao hơn ở cùng phía của liên kết đôi. Chữ cái Z Z xuất phát từ zusammentrong tiếng Đức, có nghĩa là cùng nhau.

Hình 02: Danh pháp E-Z của 2-butene

Trong hình trên, các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao nằm cùng phía với liên kết đôi trong đồng phân Z trong khi đồng phân E có các nhóm thế ở phía đối diện. Hơn nữa, các quy tắc CIP xác định mức độ ưu tiên của các nhóm thế này. Trong ví dụ trên, các nguyên tử liên kết trực tiếp với carbon liên kết đôi là nguyên tử Carbon (C) của các nhóm methyl và nguyên tử hydro (H). Vì nguyên tử carbon (14) có số nguyên tử cao khi so sánh với hydro (1), nên ưu tiên cao là nhóm methyl (-CH₃).

Sự khác biệt giữa các đồng phân E và Z là gì?

Đồng phân E vs Đồng phân Z
Các đồng phân E là các anken có các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao hơn ở phía đối diện của liên kết đôi.	Các đồng phân Z là các anken có các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao hơn ở cùng phía của liên kết đôi.
Ý nghĩa của danh pháp
Chữ cái E E xuất phát từ giao phó trong tiếng Đức, có nghĩa là đối diện với người Viking.	Chữ cái Z Z xuất phát từ zusammentrong tiếng Đức, có nghĩa là cùng nhau.
Mối quan hệ với các danh pháp khác
Các đồng phân E của anken thuộc loại đồng phân trans.	Các đồng phân Z của anken thuộc loại đồng phân cis.

Tóm lược - E vs Z Đồng phân

Ký hiệu hoặc danh pháp E-Z được sử dụng để đặt tên cho các đồng phân có cùng công thức phân tử và cấu trúc không gian, tạo cho mỗi đồng phân một tính duy nhất. Sự khác biệt giữa các đồng phân E và Z là các đồng phân E có các nhóm thế có độ ưu tiên cao hơn ở phía đối diện trong khi các đồng phân Z có các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao hơn ở cùng phía.

Tài liệu tham khảo:

1. Ký hiệu E-Z. Wikipedia, Wikimedia Foundation, ngày 10 tháng 4 năm 2018. Có sẵn tại đây  
2. Thư viện. Cung 19.7: Ký hiệu E, Z. Hóa học LibreTexts, Libretexts, ngày 26 tháng 6 năm 2017. Có sẵn tại đây 
3. Thư viện. Quy tắc Prelog của C 3.6-Ingold. Hóa học LibreTexts, Libretexts, 21 tháng 7 năm 2016. Có sẵn tại đây 

Hình ảnh lịch sự:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Công việc riêng, (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Công việc riêng, (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia