Sự khác biệt giữa EDG và EWG
Share
Các sự khác biệt chính giữa EDG và EWG là EDG (viết tắt của Nhóm quyên góp điện tử) có thể làm tăng mật độ electron của hệ thống pi liên hợp trong khi EWG (viết tắt của Nhóm rút điện tử) làm giảm mật độ điện tử của hệ thống pi liên hợp.
EDG và EWG là các nhóm chỉ đạo thơm điện di. Cả hai đều là các nhóm thế mà chúng ta có thể tìm thấy trong các hợp chất hữu cơ.
NỘI DUNG
1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. EDG là gì
3. EWG là gì
4. So sánh cạnh nhau - EDG vs EWG ở dạng bảng
5. Tóm tắt
EDG là gì?
EDG là viết tắt của các nhóm quyên góp điện tử. Chúng tôi cũng gọi họ là nhóm phát hành điện tử (ERG). Đây là những nhóm thế trong các hợp chất hữu cơ có thể tặng một phần mật độ electron của nó vào hệ thống pi liên hợp. Điều này được thực hiện thông qua hiệu ứng cộng hưởng hoặc hiệu ứng quy nạp. Điều này làm cho hệ thống điện tử pi có nhiều nucleophilic.
Ví dụ, EDG, khi được gắn vào vòng benzen, vòng benzen có thể trải qua các phản ứng thay thế điện di. Điều này là do EDG làm tăng mật độ electron của vòng benzen. Tuy nhiên, benzen thường trải qua loại phản ứng thế điện di này. Do đó EDG có thể tăng tốc độ phản ứng. Do đó, chúng tôi gọi các nhóm thế này là nhóm kích hoạt cho các vòng thơm. Một số ví dụ về EDG bao gồm phenoxide, amin chính, bậc hai và bậc ba, ether, phenol, v.v..
EWG là gì?
EWG là viết tắt của các nhóm rút electron. Nó có tác dụng ngược lại với EDG trên một vòng thơm. Do đó, nó loại bỏ mật độ electron khỏi hệ thống pi-electron. Điều này làm cho hệ thống điện tử pi trở nên điện hơn. Do đó khi các nhóm này gắn vào các vòng benzen, chúng sẽ làm giảm tốc độ phản ứng của các phản ứng thay thế điện di.
Hình 01: Nitrobenzene có nhóm nitro là EWG
Hơn nữa, EWG có thể vô hiệu hóa các vòng thơm. Điều này được thực hiện thông qua hiệu ứng rút cộng hưởng hoặc hiệu ứng rút quy nạp. Đối với benzen, các nhóm này có thể làm cho các vị trí ortho và para ít nucleophilic. Do đó, vòng benzen có xu hướng trải qua các phản ứng cộng điện di tại các vị trí meta. Một số ví dụ về EWG bao gồm trihalide, sulfonate, ammonium, aldehydes, ketone, este, v.v..
Sự khác biệt giữa EDG và EWG là gì?
EDG là viết tắt của các nhóm quyên góp điện tử trong khi EWG là viết tắt của các nhóm rút electron. Cả hai đều là nhóm chỉ đạo thơm điện di. Là một sự khác biệt chính giữa EDG và EWG, chúng ta có thể nói rằng EDG có thể làm tăng mật độ điện tử của hệ thống pi liên hợp trong khi EWG làm giảm mật độ điện tử của hệ thống pi liên hợp. Về cơ bản, EDG có thể tặng electron trong khi EWG có thể nhận electron. Hơn nữa, EDG có thể làm tăng tính độc hại của vòng thơm, đó là chức năng ngược lại của EWG; nó làm giảm tính độc hại của vòng thơm. Cả hai nhóm thế này đều cho thấy những ảnh hưởng đáng kể đến các phản ứng thay thế điện di của các hệ pi liên hợp như vòng benzen; EDG có thể làm tăng tốc độ phản ứng của các phản ứng thay thế điện di của các vòng thơm trong khi EWG có thể làm giảm tốc độ phản ứng của các phản ứng thay thế điện di của các vòng thơm.
Infographic dưới đây liệt kê chi tiết hơn về sự khác biệt giữa EDG và EWG.
Tóm tắt - EDG vs EWG
Cả EDG và EWG đều là nhóm chỉ đạo thơm điện di. Chúng hiển thị các chức năng ngược lại khi gắn vào vòng thơm. Do đó, chúng ta có thể biểu thị sự khác biệt chính giữa EDG và EWG là; EDG có thể tăng mật độ electron của hệ pi liên hợp trong khi EWG giảm mật độ electron của hệ pi liên hợp.
Tài liệu tham khảo:
1. Hunt, Ian R. Vang Ch12: Hiệu ứng thay thế. Ch 13 - Cơ bản về NMR. Có sẵn ở đây
2. Các nhóm chỉ đạo thơm Electrophilic. Wikipedia, Wikimedia Foundation, ngày 11 tháng 7 năm 2018. Có sẵn tại đây
Hình ảnh lịch sự:
1. Cộng hưởng Nitrobenzene Cộng By Ed (Edgar181) - Công việc riêng, (Miền công cộng) qua Commons Wikimedia
