Sự khác biệt giữa Acylation Acylation và Alkylation
Share
Các sự khác biệt chính giữa Friedel Crafts acylation và alkylation là Friedel Crafts Acylation liên quan đến quá trình acyl hóa vòng thơm trong khi Friedel Crafts Alkylation liên quan đến quá trình kiềm hóa vòng thơm. Hơn nữa, nhiều phản ứng và sắp xếp lại carbocation không xảy ra trong các phản ứng acyl hóa trong khi chúng có thể xảy ra trong các phản ứng alkyl hóa.
Phản ứng Friedel Crafts là một tập hợp các phản ứng mà chúng ta có thể sử dụng để gắn các nhóm thế vào các vòng thơm và để loại bỏ các nhóm thế này khỏi các vòng thơm. Các nhà khoa học Charles Friedel và James Crafts đã phát triển các phản ứng này vào năm 1877. Có hai loại phản ứng chính này và đó là phản ứng acyl hóa Friedel Crafts và phản ứng kiềm hóa Friedel Crafts. Cả hai đều là phản ứng thế điện.
NỘI DUNG
1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Friedel Crafts Acylation là gì
3. Phương pháp kiềm hóa Friedel Crafts là gì
4. So sánh cạnh nhau - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation ở dạng bảng
5. Tóm tắt
Friedel Crafts Acylation là gì?
Friedel Crafts acylation liên quan đến việc gắn một nhóm acyl vào một vòng thơm. Sự bổ sung của một nhóm acyl này là acylation hóa trong hóa học hữu cơ. Các tác nhân acyl hóa điển hình được sử dụng cho phản ứng này là acyl clorua. Hơn nữa, các chất xúc tác tăng cường sự tiến triển của các phản ứng này. Các chất xúc tác phổ biến bao gồm axit và trichloride nhôm.
Hình 01: Acylation thủ công Benzen Friedel
Hơn nữa, chúng ta có thể thực hiện phản ứng này bằng cách sử dụng axit anhydrid. Có những lợi thế của phản ứng này so với phản ứng ankyl hóa. Một là, nhiều acylation không xảy ra cùng một lúc. Đó là do sản phẩm ketone của phản ứng luôn ít phản ứng hơn so với phân tử ban đầu do hiệu ứng rút electron của nhóm carbonyl. Hơn nữa, không có sự sắp xếp lại carbocation trong quá trình phản ứng. Các ion carbonium hình thành trong quá trình phản ứng ổn định bởi các cấu trúc cộng hưởng.
Friedel Crafts kiềm hóa là gì?
Friedel Crafts alkylation liên quan đến việc gắn các nhóm alkyl vào một vòng thơm. Đó là một phản ứng thay thế điện di. Chúng ta có thể sử dụng các halogenua alkyl cho phản ứng này cùng với chất xúc tác axit Lewis mạnh. Nếu chúng ta sử dụng clorua sắt (FeCl3) làm chất xúc tác, nó gắn vào ion clorua của alkyl clorua và tạo thành cation alkyl. Cation alkyl này sau đó có thể gắn vào vòng thơm. Nhược điểm chính của phản ứng này là sản phẩm của phản ứng có nhiều nucleophilic hơn chất phản ứng. Do đó, điều này có thể gây ra overalkylation.
Hình 02: Sự kiềm hóa Benzen Friedel Crafts
Hơn nữa, phản ứng phù hợp với carbon bậc ba trong vòng thơm. Nếu không, carbocation có thể trải qua sắp xếp lại. Có một giả thuyết cho rằng các phản ứng kiềm hóa Friedel Crafts là có thể đảo ngược. Chúng tôi gọi nó là Friedel Crafts de-alkylation.
Sự khác biệt giữa Acylation Acylation và kiềm hóa?
Friedel Crafts Acylation liên quan đến việc gắn một nhóm acyl vào một vòng thơm. Không có nhiều phản ứng acyl hóa vì sản phẩm ketone của phản ứng luôn ít phản ứng hơn so với phân tử ban đầu do tác dụng rút electron của nhóm carbonyl. Hơn nữa, không có sự sắp xếp lại carbocation. Ngược lại, nhiều phản ứng ankyl hóa diễn ra trong quá trình alkyl hóa Friedel Crafts liên quan đến việc gắn các nhóm alkyl vào vòng thơm. Nếu sự thay thế diễn ra ở carbon chính hoặc phụ, thì cũng có sự sắp xếp lại carbocation.
Tóm tắt - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Phản ứng Friedel Crafts là một tập hợp các phản ứng hữu cơ liên quan đến phản ứng acyl hóa và kiềm hóa. Sự khác biệt giữa quá trình acyl hóa và kiềm hóa Friedel Crafts là phản ứng acyl hóa Friedel Crafts liên quan đến quá trình acyl hóa vòng thơm trong khi Friedyl Crafts liên quan đến quá trình alkyl hóa vòng thơm.
Tài liệu tham khảo:
1. Phản ứng Friedel-Crafts. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 tháng 6 năm 2018. Có sẵn tại đây
2. Fried Friedel-Crafts Alkylation. Hóa học hữu cơ. Có sẵn ở đây
Hình ảnh lịch sự:
1.'Friedel-Crafts-acylation-Tổng quan'By Stewah-bmm27 - Công việc riêng, (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia
2.'Benzene Friedel-Crafts alkylation'By Krishnattedala - Công việc riêng, (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia
