Sự khác biệt giữa Michael Addition và Robinson Annulation

Các sự khác biệt chính giữa Michael thêm và chú thích Robinson là Bổ sung Michael tạo thành một hợp chất aliphatic, trong khi annulation Robinson tạo thành một cấu trúc vòng.

Nhìn chung, bổ sung Michael và Robinson annulation là phản ứng tổng hợp hữu cơ. Cả hai phản ứng này đều thuộc loại phản ứng cộng vì cả hai phản ứng này đều liên quan đến việc thêm hai hợp chất lại với nhau, tạo ra một hợp chất khác nhau làm sản phẩm cuối cùng.

NỘI DUNG

1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Bổ sung Michael là gì
3. Robinson Annulation là gì
4. So sánh cạnh nhau - Michael Addition vs Robinson Annulation ở dạng bảng
5. Tóm tắt

Bổ sung Michael là gì?

Phản ứng Michael là sự bổ sung nucleophilic của một nucleophile vào hợp chất carbonyl không bão hòa. Hơn nữa, đây là phương pháp phù hợp nhất cho sự hình thành nhẹ của các liên kết carbon-carbon. Ban đầu, phản ứng này được xác định bởi nhà khoa học Arthur Michael. Phản ứng như sau:

Hình 01: Phản ứng của Michael

R và R 'của nucleophile là các nhóm rút electron, tức là các nhóm acyl và cyano. B là một bazơ cung cấp môi trường cho phản ứng trong khi tham gia vào phản ứng. Hơn nữa, nhóm thế R "trên hợp chất không bão hòa α, được gọi là nhóm Michael Michaelororor, và thông thường, nó là nhóm ketone. Nhưng đôi khi, nó là nhóm nitro. Ngoài ra, cơ chế phản ứng cho phép bổ sung Michael như sau:

Hình 02: Cơ chế cho phản ứng bổ sung Michael

Robinson Annulation là gì?

Annulation annulation là một phản ứng hữu cơ trong đó một cấu trúc vòng hình thành bởi sự hình thành của ba liên kết C-C mới. Hơn nữa, các chất phản ứng của phản ứng này là ketone và methyl vinyl ketone. Hơn nữa, phản ứng này bao gồm bổ sung Michael và theo sau là ngưng tụ aldol. Hơn nữa, nó rất hữu ích trong việc hình thành các cấu trúc vòng hợp nhất. Phản ứng như sau:

Hình 03: Phản ứng Annulation

Hơn nữa, phản ứng này lần đầu tiên được công bố bởi William Rapson và Robert Robinson.

Hình 04: Cơ chế của Annulation Annulation

Hình trên cho thấy cơ chế của annulation Robinson. Tại đây, phản ứng bắt đầu bằng cuộc tấn công nucleophin của ketone trên vinyl ketone, tạo ra một chất phụ gia Michael trung gian. Sau đó, xảy ra đóng vòng loại aldol, dẫn đến sự hình thành rượu keto, sau đó bị mất nước, tạo ra sản phẩm annulation.

Sự khác biệt giữa Michael Addition và Robinson Annulation là gì?

Phản ứng Michael là sự bổ sung nucleophilic của nucleophile vào hợp chất carbonyl không bão hòa α trong khi annulation Robinson là một phản ứng hữu cơ trong đó cấu trúc vòng hình thành bởi sự hình thành ba liên kết C-C mới. Do đó, sự khác biệt chính giữa phép cộng Michael và phép chú thích Robinson là phép cộng Michael tạo thành một hợp chất aliphatic, trong khi chú thích Robinson tạo thành cấu trúc vòng.

Ngoài ra, việc bổ sung Michael rất quan trọng đối với sự hình thành các liên kết C-C nhẹ trong khi phản ứng Robinson rất quan trọng trong việc hình thành các cấu trúc vòng hợp nhất.

Dưới đây infographic cho thấy nhiều chi tiết hơn về sự khác biệt giữa phép cộng Michael và chú thích Robinson.

Tóm tắt - Michael Addition vs Robinson Annulation

Phản ứng Michael là sự bổ sung nucleophilic của nucleophile vào hợp chất carbonyl không bão hòa α trong khi annulation Robinson là một phản ứng hữu cơ trong đó cấu trúc vòng hình thành bởi sự hình thành ba liên kết C-C mới. Sự khác biệt chính giữa phép cộng Michael và phép chú thích Robinson là phép cộng Michael tạo thành một hợp chất aliphatic, trong khi chú thích Robinson tạo thành cấu trúc vòng.

Tài liệu tham khảo:

1. Cung 24.8: Phản ứng Michael. Hóa học LibreTexts, Libretexts, ngày 5 tháng 6 năm 2019, Có sẵn tại đây.

Hình ảnh lịch sự:

1. Nói chung Michael Reaction Nói chung bởi không có gì nghiêm trọng - Công việc riêng (Miền công cộng) thông qua Commons Wikimedia
2. Cơ chế phản ứng của Michael Michael (CC BY-SA 3.0) qua Commons Wikimedia
3. Lược đồ phản ứng của Ann cho trò chơi Robinson Annulation của Ehart4 - Công việc riêng (CC BY-SA 3.0) qua Commons Wikimedia
4. Chú thích của Robinson Robinson Sắp xếp bởi Alsosaid1987 - Công việc riêng (CC BY-SA 4.0) qua Wikimedia Commons