Sự khác biệt giữa Regioselectivity và Stereoselectivity

Các sự khác biệt chính giữa regioselectivity và stereoselectivity là thế tính hồi quy liên quan đến sự hình thành của một đồng phân vị trí so với đồng phân vị trí khác. Trong khi đó, tính lập thể đề cập đến sự hình thành của một đồng phân lập thể so với một đồng phân lập thể khác.

Các thuật ngữ regioselectivity và stereoselectivity là rất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Những thuật ngữ này mô tả cấu trúc của sản phẩm cuối cùng của các phản ứng hóa học. Nhánh hóa học nghiên cứu tính hồi quy được gọi là hóa trị trong khi nhánh hóa học nghiên cứu tính lập thể được gọi là hóa học lập thể.

NỘI DUNG

1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Tính phản xạ là gì
3. Stereoselectivity là gì 
4. So sánh cạnh nhau - Regioselectivity vs Stereoselectivity ở dạng bảng
5. Tóm tắt

Regioselectivity là gì?

Regioselectivity đề cập đến việc tạo hoặc phá vỡ các liên kết hóa học theo một hướng so với tất cả các hướng khác có thể. Khái niệm này có thể được áp dụng để xác định vị trí của một hợp chất hóa học mà thuốc thử có thể ảnh hưởng đến, tức là các proton bị ảnh hưởng bởi một bazơ mạnh.

Hình 01: Phản ứng hình thành Halohydrin cho thấy tính phản kháng

Thuật ngữ regioselectivity phát sinh từ sự kết hợp của hai khái niệm hóa học diễn ra trong cùng một phản ứng hóa học; Chế độ regio + chọn lọc có nghĩa là sự hình thành các đồng phân vị trí (hoặc đồng phân hiến pháp) được ưa thích (hoặc chọn lọc). Tất cả các phản ứng liên quan đến tính hồi quy cho một hỗn hợp các đồng phân hiến pháp với thành phần chính và thành phần phụ. Tuy nhiên, đôi khi sản phẩm nhỏ không thể phát hiện được vì nó được hình thành với một lượng rất nhỏ.

Tính chất lập thể là gì?

Tính chất lập thể đề cập đến sự hình thành một hỗn hợp không đồng đều của các đồng phân lập thể trong một phản ứng hóa học. Nó đơn giản có nghĩa là phản ứng tạo ra một đồng phân lập thể so với một đồng phân khác là sản phẩm cuối cùng của phản ứng. Ngoài ra, loại phản ứng này xảy ra vào hai dịp khác nhau. Một là trong quá trình tạo lập thể phi lập thể của một stereocenter mới, và cái kia là trong quá trình chuyển đổi phi lập thể của một stereocenter hiện có. Sự chọn lọc này xảy ra do hiệu ứng không gian và hiệu ứng điện tử.

Tính chất lập thể có thể khác nhau trong các phản ứng khác nhau nhưng không có phản ứng nào tạo thành một đồng phân lập thể tổng thể; tất cả các phản ứng này tạo ra một hỗn hợp các đồng phân lập thể có thành phần chính và thành phần phụ. Tuy nhiên, đôi khi sản phẩm nhỏ không thể phát hiện được vì nó được hình thành với số lượng rất ít.

Có nhiều loại lập thể khác nhau.

Chọn lọc - một dạng đồng phân so với các đồng phân khác; một phân tử chirus hình thành từ một phân tử achirin, mức độ chọn lọc được đo từ sự dư thừa của enantiomeric

Diastereoselective - một dạng diastereome so với các đồng phân khác; một hoặc nhiều trung tâm trị liệu hình thành từ trung tâm achirin hoặc trung tâm trị liệu có từ trước, mức độ chọn lọc có thể được đo từ lượng dư diastereomeric

Tính năng lập thể - trái ngược với tính lập thể trong đó hai đồng phân lập thể khác nhau tạo thành một đồng phân lập thể đơn

Sự khác biệt giữa Regioselectivity và Stereoselectivity là gì?

Các thuật ngữ regioselectivity và stereoselectivity là rất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Sự khác biệt chính giữa regioselectivity và stereoselectivity là regioselectivity đề cập đến sự hình thành của một đồng phân vị trí so với cái khác, trong khi stereoselectivity đề cập đến sự hình thành của một đồng phân lập thể so với cái khác. Do đó, regioselectivity tạo thành một đồng phân vị trí hoặc hiến pháp trong khi stereoselectivity tạo thành một đồng phân lập thể. Tuy nhiên, cả hai con đường tạo thành các đồng phân khác như một sản phẩm nhỏ cùng với các đồng phân ưu tiên, tạo thành sản phẩm chính. Bên cạnh đó, nghiên cứu về tính hồi quy được đưa ra dưới phương pháp hóa trị liệu, trong khi nghiên cứu về tính lập thể đi theo hóa học lập thể.

Dưới đây Infographic tóm tắt sự khác biệt giữa regioselectivity và stereoselectivity.

Tóm tắt - Regioselectivity vs Stereoselectivity

Các thuật ngữ regioselectivity và stereoselectivity là rất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Sự khác biệt chính giữa Regioselectivity và Stereoselectivity là regioselectivity đề cập đến sự hình thành của một đồng phân vị trí so với một đồng phân vị trí khác, trong khi stereoselectivity đề cập đến sự hình thành của một đồng phân lập thể so với một đồng phân lập thể khác. Các nghiên cứu về tính hồi quy được đưa ra theo phương pháp hóa trị, trong khi nghiên cứu về tính lập thể đi theo hóa học lập thể.

Tài liệu tham khảo:

1. Hunt, Ian R. Vang Ch 6: Regio- và Stereoselectivity. Ucal, Có sẵn ở đây.
2. Stereoselective. Hóa học LibreTexts, Libretexts, ngày 5 tháng 6 năm 2019, Có sẵn tại đây.
3. Stereoselectivity. Wikipedia, Wikimedia Foundation, ngày 17 tháng 9 năm 2019, Có sẵn tại đây.

Hình ảnh lịch sự:

1. RegioselectivityInhalohydrinifet của By By V8rik tại Wikipedia tiếng Anh (CC BY-SA 3.0) qua Commons Wikimedia
2. Cung điện Stereoselectiveeh halogenation bằng cách giải thể - Công việc riêng (CC BY-SA 3.0) qua Wikimedia Commons