Sự khác biệt giữa phản ứng Wittig và Wittig H Corner

Các sự khác biệt chính giữa phản ứng của Wittig và Wittig Horner là Phản ứng Wittig sử dụng phosphonium ylides, trong khi phản ứng Wittig Horner sử dụng các carban ổn định phosphonate.

Phản ứng Wittig và phản ứng Wittig Horner là những phản ứng tổng hợp quan trọng trong hóa học hữu cơ, tạo ra anken từ aldehyd hoặc ketone. Các phản ứng này khác nhau tùy thuộc vào các chất phản ứng có trong phản ứng, cùng với aldehyd hoặc ketone.

NỘI DUNG

1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Phản ứng Wittig là gì
3. Phản ứng góc của Wittig là gì
4. So sánh cạnh nhau - Phản ứng Wittig vs Wittig H Corner ở dạng bảng
5. Tóm tắt

Phản ứng Wittig là gì?

Phản ứng Wittig là một loại phản ứng ghép đôi trong đó aldehyd hoặc ketone phản ứng với phosphonium ylides để tạo ra một anken. Hơn nữa, phản ứng này còn được đặt tên là phản ứng olefination Wittig vì nó tạo thành olefin là sản phẩm cuối cùng. Ngoài ra, phản ứng này được đặt theo tên của nhà khoa học Georg Wittig. Phosphonium ylide được đặt tên là thuốc thử Wittig vì chất phản ứng này đặc hiệu cho phản ứng Wittig. Cùng với anken, phản ứng này tạo ra một sản phẩm khác là oxit triphenylphosphine. Phản ứng chung như sau:

Hình 01: Phản ứng Wittig

Phản ứng Wittig rất quan trọng trong việc sản xuất các anken trong tổng hợp hữu cơ. Nó là một loại phản ứng ghép đôi vì nó có liên quan đến sự ghép của aldehyd và ketone với triphenylphosphonium ylides. Bản chất của anken sản xuất phụ thuộc vào tính ổn định của ylide. tức là các ylides không ổn định cho Z-anken và các ylides ổn định cho E-anken. Tuy nhiên, sự hình thành E-anken có tính chọn lọc cao trong phản ứng này.

Phản ứng Wittig H Corner là gì?

Phản ứng Wittig Horner là một loại phản ứng ghép đôi trong đó aldehyd hoặc ketone kết hợp với các carban ổn định phosphonate để tạo ra E-anken. Phản ứng này được đặt theo tên của ba nhà khoa học: Leopold Horner, William S. Wadsworth và William D. Emmons. Và, nó là một biến thể của phản ứng Wittig. Nhưng, trái ngược với phản ứng Wittig, phản ứng Wittig Horner này sử dụng các carban ổn định phosphonate thay vì phosphonium ylides. Những carbanion này là nucleophilic nhiều hơn và ít cơ bản hơn. Hơn nữa, phản ứng này ủng hộ việc sản xuất E-anken. Phản ứng chung như sau:

Hình 02: Phản ứng góc của Wittig

Chúng ta có thể quan sát độ chọn lọc cao đối với E-anken trong các điều kiện như tăng phần lớn steric của aldehyd, nhiệt độ phản ứng cao, sử dụng các dung môi như DME, v.v. Do đó, đây được đặt tên là tính chất lập thể của phản ứng Wittig Horner.

Sự khác biệt giữa phản ứng Wittig và Wittig H Corner?

Phản ứng Wittig và phản ứng Wittig Horner là những phản ứng tổng hợp quan trọng tạo ra anken từ aldehyd hoặc ketone. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner là phản ứng Wittig sử dụng phosphonium ylides, trong khi phản ứng Wittig Horner sử dụng các carban ổn định phosphonate. Do đó, các chất phản ứng của phản ứng Wittig là aldehyd hoặc ketone và phosphonium ylides, trong khi các chất phản ứng của phản ứng Wittig Horner là aldehyd hoặc ketone với carban ổn định phosphonate.

Phản ứng Wittig được đặt theo tên của nhà khoa học Georg Wittig trong khi phản ứng Wittig Horner được đặt theo tên của ba nhà khoa học: Leopold Horner, William S. Wadsworth và William D. Emmons. Hơn nữa, phản ứng Wittig cung cấp E-alkene hoặc Z-alkene tùy thuộc vào bản chất của ylide, tức là các ylide không ổn định tạo ra Z-alkene và các ylides ổn định cho E-anken. Tuy nhiên, phản ứng Wittig Horner chỉ cung cấp E-anken. Vì vậy, đây là một sự khác biệt khác giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner.

Tóm tắt - Phản ứng Wittig vs Wittig H Corner

Phản ứng Wittig và phản ứng Wittig Horner là những phản ứng tổng hợp quan trọng trong hóa học hữu cơ và tạo ra anken từ aldehyd hoặc ketone. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner là phản ứng Wittig sử dụng phosphonium ylides, trong khi phản ứng Wittig Horner sử dụng các carban ổn định phosphonate.

Tài liệu tham khảo:

1. Phản ứng của Wittig. Wikipedia.Org, 2019, Có sẵn ở đây.
2. Phản ứng của Wittig-H Corner. Organic-Chemology.Org, 2019, Có sẵn tại đây.
3. Giáp H góc-Wadsworth-Emmons Phản ứng. Wikipedia.Org, 2019, Có sẵn ở đây.

Hình ảnh lịch sự:

1. Rô-bốt Wittig Reaktion của Roland Myme - Roland1952 (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia
2. Ví dụ về phản ứng của H H-Wadsworth-Emmons. Công việc riêng được giả định (dựa trên khiếu nại bản quyền) (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia