Sự khác biệt giữa bổ sung Nucleophilic và Electrophilic

Sự khác biệt chính giữa bổ sung nucleophilic và Electrophilic là, trong các phản ứng cộng nucleophin, một thành phần giàu electron kết hợp với một phân tử trong khi đó, trong các phản ứng bổ sung điện di, là một loài thiếu electron hoặc một hợp chất trung tính có quỹ đạo rỗng kết hợp với một phân tử.

Một nucleophile là một loại hóa chất giàu điện tử có thể tặng một cặp electron cho một loài thiếu điện tử. Mặt khác, một điện di là điện tích dương hoặc trung tính. Nếu nó là trung tính, thì nó nên có quỹ đạo trống để chấp nhận các electron từ loài khác.

NỘI DUNG

1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Bổ sung Nucleophilic là gì
3. Bổ sung Electrophilic là gì
4. So sánh bên cạnh - Bổ sung Nucleophilic và Electrophilic ở dạng bảng
5. Tóm tắt

Bổ sung Nucleophilic là gì?

Việc bổ sung nucleophilic là quá trình thêm nucleophile vào một loài thiếu điện tử hoặc liên kết pi trong phân tử (chúng tôi gọi đó là chất nền). Các nucleophile được thêm vào tạo thành một liên kết đơn (một liên kết sigma) với chất nền. Chúng ta hãy xem xét một số ví dụ để hiểu quá trình bổ sung nucleophilic.

Bổ sung Nucleophiles vào Carbonyl Carbon

Các nhóm carbonyl là cực vì chúng có một nguyên tử carbon liên kết đôi với một nguyên tử oxy. Sự phân cực này phát sinh do sự khác biệt cao giữa các giá trị độ âm điện của carbon và oxy. Điều đó có nghĩa là oxy có ái lực cao hơn với các electron liên kết so với carbon. Sau đó, nguyên tử carbon của nhóm carbonyl nhận được điện tích dương một phần. Carbon này là một vị trí tốt hơn cho một nucleophile để tấn công phân tử. Nucleophile tặng các electron của nó cho carbon này và tạo thành một liên kết đơn với nguyên tử carbon. Vì vậy, đây là một bổ sung nucleophilic. Hơn nữa, loại phản ứng này diễn ra phổ biến trong aldehyd và ketone.

Hình 1: Bổ sung Nucleophilic vào Carbonyl Carbon

Bổ sung Nucleophiles vào Nitriles

Một nitrile là một hợp chất chứa một bộ ba carbon liên kết với một nguyên tử nitơ. Liên kết này rất phân cực vì độ âm điện của nitơ cao hơn carbon. Sau đó, nguyên tử carbon trở nên tích điện dương một phần. Kết quả là, carbon này có thể trải qua bổ sung nucleophilic. Nucleophile kết hợp với nguyên tử carbon. Phân tử kết quả có liên kết đôi giữa carbon và nitơ, thay vì liên kết ba.

Bổ sung Nucleophiles vào liên kết đôi

Một liên kết đôi có một liên kết pi và một liên kết sigma. Liên kết đôi có mặt trong anken. Khi một anken trải qua quá trình bổ sung nucleophilic, phân tử không bão hòa trở nên bão hòa với nucleophile và kết hợp với một trong các nguyên tử vinyl carbon (nguyên tử carbon liên kết đôi) thông qua liên kết cộng hóa trị.

Bổ sung Electrophilic là gì?

Việc bổ sung điện di là quá trình thêm một điện di vào liên kết pi của anken. Vào cuối phản ứng, liên kết pi này bị phá vỡ, tạo thành hai liên kết sigma mới. Phân tử nên chứa một liên kết đôi hoặc liên kết ba để nhận được một điện di. Nó xảy ra trong hai bước. Chúng ta hãy xem xét một ví dụ để hiểu cơ chế bổ sung điện di.

Hình 2: Bổ sung Electrophilic

Ở đây, chúng tôi đã tích điện dương. Hơn nữa, liên kết không bão hòa hoặc liên kết đôi rất giàu electron. Do đó, nó có thể tặng các electron cho điện di thiếu điện tử. Sau đó, điện tích dương được chuyển sang liên kết C - C trong khi liên kết sigma hình thành giữa nguyên tử carbon và điện di. Điều này dẫn đến một carbocation. Vì điều này không ổn định, nguyên tử carbon tích điện dương lấy electron từ một anion, tạo thành một liên kết sigma khác.

Sự khác biệt giữa bổ sung Nucleophilic và Electrophilic là gì?

Nucleophilic vs Electrophilic Bổ sung

Nucleophilic thêm vào là quá trình thêm nucleophile vào một loài thiếu điện tử hoặc liên kết pi trong phân tử. Điện di thêm vào là quá trình thêm một điện di vào liên kết pi của anken.
Loài đang được thêm vào
Một nucleophile kết hợp với một phân tử. Một điện di kết hợp với một phân tử.
Cơ chất
Hoặc là một loại hóa chất tích điện dương hoặc liên kết pi trong phân tử. Một anken hoặc alkyne
  Quá trình
Một nucleophile tạo thành liên kết sigma với một nguyên tử carbon trong chất nền Một điện di tạo thành liên kết sigma với một nguyên tử vinyl carbon trong liên kết đôi.

Tóm tắt - Bổ sung Nucleophilic vs Electrophilic

Cả bổ sung nucleophilic và bổ sung điện di là hai phản ứng hóa học quan trọng được sử dụng trong việc tổng hợp các hợp chất bão hòa từ các hợp chất chưa bão hòa. Sự khác biệt chính giữa bổ sung nucleophilic và điện di là trong các phản ứng bổ sung nucleophilic, một thành phần giàu electron được thêm vào một phân tử, trong khi bổ sung điện di, một loại thiếu điện tử được thêm vào một phân tử.

Tài liệu tham khảo:

1. Bổ sung Nucleophilic. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 tháng 4 năm 2018, Có sẵn tại đây.
2. Thư viện. Rời rạc 19.4 Phản ứng bổ sung nucleophin của Aldehyd và Ketone. Hóa học LibreTexts, Libretexts, ngày 25 tháng 8 năm 2017, Có sẵn tại đây.
3. Bổ sung Electrophilic. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 tháng 4 năm 2018, Có sẵn tại đây.

Hình ảnh lịch sự:

1. NucleophilicAdditionsToCarbonyls bằng cách sử dụng V8rik tại Wikipedia tiếng Anh (CC BY-SA 3.0) qua Commons Wikimedia
2. Electro ElectrophilicAdditionmechanism 'của V8rik tại Wikipedia tiếng Anh (CC BY-SA 3.0) qua Commons Wikimedia