Sự khác biệt giữa các phản ứng SN1 và E1
Share
Chìa khóa Sự khác biệt - SN1 so với E1 Phản ứng
Phản ứng SN1 là phản ứng thay thế trong đó các nhóm thế mới được thay thế bằng cách thay thế các nhóm chức hiện có trong các hợp chất hữu cơ. Phản ứng E1 là phản ứng loại bỏ trong đó các nhóm thế hiện có được loại bỏ khỏi hợp chất hữu cơ. Các sự khác biệt chính giữa các phản ứng SN1 và E1 là Phản ứng SN1 là phản ứng thay thế trong khi phản ứng E1 là phản ứng loại trừ.
Phản ứng SN1 và E1 rất phổ biến trong hóa học hữu cơ. Những phản ứng này dẫn đến sự hình thành các hợp chất mới thông qua sự phá vỡ và hình thành liên kết.
NỘI DUNG
1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Phản ứng SN1 là gì
3. Phản ứng E1 là gì
4. Điểm tương đồng giữa phản ứng SN1 và E1
5. So sánh cạnh nhau - Phản ứng SN1 và E1 ở dạng bảng
6. Tóm tắt
Phản ứng SN1 là gì?
Phản ứng SN1 là phản ứng thế nucleophin trong các hợp chất hữu cơ. Đây là những phản ứng hai bước. Do đó, bước xác định tỷ lệ là bước hình thành carbocation. Phản ứng SN1 được gọi là sự thay thế không phân tử vì bước xác định tỷ lệ liên quan đến một hợp chất. Hợp chất trải qua phản ứng SN1 được gọi là chất nền. Khi có một nucleophile phù hợp, một nhóm rời khỏi được loại bỏ khỏi hợp chất hữu cơ tạo thành một hợp chất trung gian carbocation. Sau đó nucleophile được gắn vào hợp chất trong bước thứ hai. Điều này mang lại một sản phẩm mới.
Bước đầu tiên của phản ứng SN1 là phản ứng chậm nhất trong khi bước thứ hai nhanh hơn bước đầu tiên. Tốc độ của phản ứng SN1 phụ thuộc vào một chất phản ứng vì đó là phản ứng không phân tử. Phản ứng SN1 là phổ biến trong các hợp chất có cấu trúc cấp ba. Bởi vì, sự phân bố các nguyên tử càng cao thì độ ổn định của carbocation càng cao. Các carbocation trung gian bị tấn công bởi nucleophile. Đó là bởi vì các nucleophile rất giàu electron và bị thu hút bởi điện tích dương của carbocation.
Hình 01: Cơ chế của phản ứng SN1
Các dung môi protic cực như nước và rượu có thể làm tăng tốc độ phản ứng của các phản ứng SN1 vì các dung môi này có thể tạo điều kiện cho sự hình thành carbocation trong bước xác định tỷ lệ. Một ví dụ phổ biến cho phản ứng SN1 là sự thủy phân tert-butyl bromide khi có nước. Ở đây, nước đóng vai trò là nucleophile vì nguyên tử oxy của phân tử nước có các cặp electron đơn độc.
Phản ứng E1 là gì?
Phản ứng E1 là phản ứng loại bỏ phân tử. Đó là một quá trình gồm hai bước, bước đầu tiên là bước xác định tỷ lệ vì một trung gian vận chuyển được hình thành trong bước đầu tiên thông qua việc rời khỏi một nhóm thế. Sự hiện diện của các nhóm cồng kềnh trong hợp chất khởi đầu tạo điều kiện cho sự hình thành carbocation. Trong bước thứ hai, một nhóm rời khỏi khác được loại bỏ khỏi hợp chất.
Hình 02: Phản ứng E1 diễn ra I Sự hiện diện của một cơ sở yếu
Phản ứng E1 có hai bước chính được đặt tên là bước ion hóa và bước khử hóa. Trong bước ion hóa, quá trình carbocation (tích điện dương) được hình thành trong khi đó, trong bước khử hóa, một nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi hợp chất dưới dạng proton. Cuối cùng, một liên kết đôi được hình thành giữa hai nguyên tử carbon mà từ đó các nhóm rời đi đã bị loại bỏ. Do đó, một liên kết hóa học bão hòa trở nên không bão hòa sau khi hoàn thành phản ứng E1. Hai nguyên tử carbon liền kề của cùng một hợp chất có liên quan đến phản ứng E1.
Dung môi protic cực tạo điều kiện cho các phản ứng E1 vì dung môi protic cực thuận lợi cho sự hình thành carbocation. Thông thường, các phản ứng E1 có thể được quan sát liên quan đến các halogenua bậc ba có các nhóm thế cồng kềnh. Phản ứng E1 xảy ra trong trường hợp không có căn cứ hoàn toàn hoặc trong sự hiện diện của các cơ sở yếu.
Điểm giống nhau giữa các phản ứng SN1 và E1 là gì?
- Các phản ứng Bot SN1 và E1 bao gồm sự hình thành của carbocation.
- Dung môi protic cực tạo điều kiện thuận lợi cho cả hai loại phản ứng.
- Cả hai phản ứng đều là phản ứng không phân tử.
- Cả hai phản ứng đều là phản ứng hai bước.
- Cả hai phản ứng đều có bước xác định tỷ lệ.
- Nhóm rời khỏi càng tốt, tốc độ phản ứng của cả Phản ứng SN1 và E1 càng cao.
- Cả hai phản ứng SN1 và E1 có thể được tìm thấy điển hình liên quan đến các hợp chất có cấu trúc bậc ba.
- Sắp xếp lại có thể diễn ra trong carbocation của cả hai phản ứng.
Sự khác biệt giữa các phản ứng SN1 và E1 là gì?
Phản ứng SN1 vs E1 | |
| Phản ứng SN1 là phản ứng thế nucleophin trong các hợp chất hữu cơ. | Phản ứng E1 là phản ứng loại bỏ phân tử. |
| Yêu cầu của một Nucleophile | |
| Phản ứng SN1 cần có nucleophile để tạo thành carbocation. | Phản ứng E1 không cần nucleophile để tạo thành carbocation. |
| Quá trình | |
| Phản ứng SN1 bao gồm thay thế một nucleophile. | Phản ứng E1 bao gồm việc loại bỏ một nhóm chức năng. |
| Hình thành trái phiếu đôi | |
| Không thể quan sát được sự hình thành liên kết đôi trong các phản ứng SN1. | Một liên kết đôi được hình thành giữa hai nguyên tử carbon trong các phản ứng E. |
| Không bão hòa | |
| Không có sự không bão hòa diễn ra sau khi hoàn thành các phản ứng SN1. | Một hóa chất bão hòa trở nên không bão hòa sau khi hoàn thành phản ứng E1. |
| Nguyên tử các bon | |
| Một nguyên tử carbon trung tâm có liên quan đến các phản ứng SN1. | Hai nguyên tử carbon liền kề của cùng một hợp chất có liên quan đến phản ứng E1. |
Tóm tắt - SN1 so với E1 Phản ứng
Phản ứng SN1 là phản ứng thế nucleophin. Phản ứng E1 là phản ứng loại bỏ. Cả hai loại phản ứng đều là phản ứng không phân tử vì bước xác định tốc độ của các phản ứng này liên quan đến một phân tử. Mặc dù hai loại phản ứng này có nhiều điểm tương đồng, nhưng cũng có một số khác biệt. Sự khác biệt giữa phản ứng SN1 và E1 là phản ứng SN1 là phản ứng thay thế trong khi phản ứng E1 là phản ứng loại trừ.
Tài liệu tham khảo:
1. Phản ứng SN1. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 tháng 3 năm 2018. Có sẵn tại đây
2. Phản ứng của E1. Hóa học LibreTexts, Libretexts, 21 tháng 7 năm 2016. Có sẵn tại đây
Hình ảnh lịch sự:
Cơ chế phản ứng 1.'SN1'By Calvero (Miền công cộng) qua Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia
