Sự khác biệt giữa các phản ứng SN2 và E2
Share
Sự khác biệt chính - SN2 so với E2 Phản ứng
Các sự khác biệt chính giữa các phản ứng SN2 và E2 là Phản ứng SN2 là phản ứng thế nucleophin trong khi phản ứng E2 là phản ứng loại trừ. Những phản ứng này rất quan trọng trong hóa học hữu cơ vì sự hình thành các hợp chất hữu cơ khác nhau được mô tả bởi các phản ứng này.
Có hai loại phản ứng thế nucleophin có tên là phản ứng SN1 và phản ứng SN2 khác nhau dựa trên số bước liên quan đến mỗi cơ chế. Tuy nhiên, cả hai cơ chế này bao gồm sự thay thế của một nhóm chức trong một hợp chất hữu cơ bằng nucleophile. Có hai loại phản ứng loại trừ được đặt tên là phản ứng E1 và E2. Những phản ứng này đưa ra cơ chế loại bỏ một nhóm chức khỏi hợp chất hữu cơ.
NỘI DUNG
1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Phản ứng SN2 là gì
3. Phản ứng của E2 là gì
4. Điểm tương đồng giữa các phản ứng SN2 và E2
5. So sánh cạnh nhau - Phản ứng SN2 và E2 ở dạng bảng
6. Tóm tắt
Phản ứng SN2 là gì?
Phản ứng SN2 là phản ứng thế nucleophin là lưỡng phân tử. Các phản ứng SN2 là các phản ứng đơn bước. Điều này có nghĩa là phá vỡ liên kết và hình thành liên kết xảy ra trong cùng một bước. Phản ứng là lưỡng phân tử vì có hai phân tử tham gia vào bước xác định tốc độ của phản ứng SN2.
Các phản ứng SN2 diễn ra trong các trung tâm carbon sp3 aliphatic với các nhóm rời ổn định được gắn vào trung tâm carbon này. Những nhóm rời này có độ âm điện cao hơn carbon. Hầu hết thời gian, nhóm rời đi là một nguyên tử halogen vì halogenua có độ âm điện cao và ổn định.
Phản ứng SN2 diễn ra trong các nguyên tử carbon thay thế sơ cấp và thứ cấp vì sự cản trở không gian ngăn cản các cấu trúc cấp ba đi qua cơ chế SN2. Nếu có các nhóm cồng kềnh xung quanh trung tâm carbon (gây ra sự cản trở không gian), thì một trung gian carbocation sẽ được hình thành. Điều này dẫn đến phản ứng SN1 chứ không phải phản ứng SN2.
Hình 01: Cơ chế phản ứng SN2
Tốc độ của phản ứng SN2 phụ thuộc vào các yếu tố khác nhau; sức mạnh nucleophilic quyết định tốc độ phản ứng vì sự cản trở của steric ảnh hưởng đến sức mạnh nucleophilic. Các dung môi được sử dụng trong phản ứng cũng ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng; dung môi không proton được ưu tiên cho các phản ứng SN2. Nếu nhóm rời đi rất ổn định, nó cũng ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng của SN2.
Phản ứng E2 là gì?
Phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ trong hóa học hữu cơ, đó là phản ứng lưỡng phân tử. Những phản ứng này được gọi là phản ứng lưỡng phân vì bước xác định tốc độ của phản ứng liên quan đến hai phân tử chất phản ứng. Tuy nhiên, các phản ứng E2 là phản ứng đơn bước. Điều này có nghĩa là phá vỡ trái phiếu và hình thành trái phiếu xảy ra trong cùng một bước. Ngược lại, phản ứng E1 là phản ứng hai bước.
Có một trạng thái chuyển tiếp duy nhất trong các phản ứng E2. Trong các phản ứng này, một nhóm chức hoặc một nhóm thế được loại bỏ khỏi một hợp chất hữu cơ trong khi một liên kết đôi được hình thành. Do đó, các phản ứng E2 gây ra sự không bão hòa của các liên kết hóa học bão hòa. Loại phản ứng này thường được tìm thấy trong các halogenua alkyl. Về cơ bản, các halogenua sơ cấp cùng với một số halogen thứ cấp trải qua các phản ứng E2.
Phản ứng E2 xảy ra với sự có mặt của một bazơ mạnh. Sau đó, bước xác định tốc độ của phản ứng E2 bao gồm cả chất nền (bắt đầu hợp chất hữu cơ) và bazơ làm chất phản ứng (điều này làm cho nó trở thành phản ứng lưỡng phân).
Hình 02: Cơ chế phản ứng E2
Các yếu tố chính ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng của các phản ứng E2 là độ bền của bazơ (cường độ của bazơ càng lớn, tốc độ phản ứng cao hơn), loại dung môi (ưu tiên dung môi protic), độ ổn định của nhóm rời (độ ổn định cao hơn rời nhóm, tốc độ phản ứng cao hơn), v.v..
Điểm giống nhau giữa các phản ứng SN2 và E2 là gì?
- Cả hai phản ứng SN2 và E2 đều là phản ứng lưỡng phân.
- Cả hai phản ứng đều là phản ứng đơn bước.
- Cả hai phản ứng đều phổ biến trong cấu trúc sơ cấp và thứ cấp của các hợp chất hữu cơ.
Sự khác biệt giữa các phản ứng SN2 và E2 là gì?
Phản ứng SN2 vs E2 | |
| Phản ứng SN2 là phản ứng thế nucleophin là lưỡng phân tử. | Phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ trong hóa học hữu cơ là phản ứng lưỡng phân tử. |
| Thiên nhiên | |
| Phản ứng SN2 là phản ứng thay thế. | Phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ. |
| Nucleophile | |
| Phản ứng SN2 cần một nucleophile. | Phản ứng E2 không cần nucleophile. |
| Căn cứ | |
| Phản ứng SN2 không yêu cầu cơ bản. | Phản ứng E2 đòi hỏi một cơ sở mạnh mẽ. |
| Loại dung môi | |
| Phản ứng SN2 thích dung môi không proton có cực. | Phản ứng E2 thích dung môi protic cực. |
| Các yếu tố ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng | |
| Tốc độ phản ứng SN2 được xác định bởi cường độ nucleophilic, loại dung môi, tính ổn định của nhóm rời, v.v.. | Tốc độ phản ứng E2 được xác định bởi cường độ của bazơ, loại dung môi, độ ổn định của nhóm rời, v.v.. |
Tóm lược - SN2 vs E 2 Phản ứng
Phản ứng SN2 và phản ứng E2 rất phổ biến trong hóa học hữu cơ. Phản ứng SN2 là phản ứng thay thế đơn bước, lưỡng phân tử, nucleophilic. Phản ứng E2 là phản ứng đơn bước, lưỡng phân, loại bỏ. Sự khác biệt giữa các phản ứng SN2 và E2 là các phản ứng SN2 là các phản ứng thế nucleophin trong khi các phản ứng E2 là các phản ứng loại trừ.
Tài liệu tham khảo:
1. Cung 14.3: Loại bỏ bởi các cơ chế E1 và E2. Hóa học LibreTexts, Libretexts, 21 tháng 7 năm 2016. Có sẵn tại đây
2. Phản ứng SN2. Wikipedia, Wikimedia Foundation, ngày 11 tháng 3 năm 2018. Có sẵn tại đây
3. Phản ứng loại bỏ. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 tháng 3 năm 2018. Có sẵn tại đây
Hình ảnh lịch sự:
Cơ chế phản ứng 1.'SN2'By Calvero. - Tự tạo với ChemDraw., (Miền công cộng) qua Commons Wikimedia
2.'E2-cơ chế'By Matthias M. - Công việc riêng, (Miền công cộng) qua Commons Wikimedia
