Sự khác biệt giữa phản ứng SN1 và SN2
Share
Sự khác biệt chính - Phản ứng SN1 so với SN2
Phản ứng SN1 và SN2 là phản ứng thế nucleophin và thường thấy nhất trong Hóa hữu cơ. Hai ký hiệu SN1 và SN2 đề cập đến hai cơ chế phản ứng. Biểu tượng SN là viết tắt của cụm từ thay thế nucleophilic. Mặc dù cả SN1 và SN2 đều cùng loại, chúng có nhiều điểm khác biệt bao gồm cơ chế phản ứng, nucleophile và dung môi tham gia phản ứng và các yếu tố ảnh hưởng đến bước xác định tốc độ. Các sự khác biệt chính giữa phản ứng SN1 và SN2 là SN1 phản ứng có vài bước trong khi SN2 phản ứng chỉ có một bước.
Phản ứng SN1 là gì?
Trong các phản ứng SN1, 1 chỉ ra rằng bước xác định tốc độ là không phân tử. Do đó, phản ứng có sự phụ thuộc bậc 1 vào điện di và sự phụ thuộc bậc 0 vào nucleophile. Một carbocation được hình thành như một chất trung gian trong phản ứng này và loại phản ứng này thường xảy ra trong rượu bậc hai và bậc ba. Phản ứng SN1 có ba bước.
- Sự hình thành của carbocation bằng cách loại bỏ nhóm rời khỏi.
- Phản ứng giữa carbocation và nucleophile (tấn công Nucleophilic).
- Điều này chỉ xảy ra khi nucleophile là hợp chất trung tính (dung môi).
Phản ứng SN2 là gì?
Trong các phản ứng SN2, một liên kết bị phá vỡ và một liên kết được hình thành đồng thời. Nói cách khác, điều này liên quan đến sự dịch chuyển của nhóm rời khỏi bởi một nucleophile. Phản ứng này xảy ra rất tốt trong methyl và alkyl halogenua chính trong khi đó rất chậm trong các halogenua bậc ba vì cuộc tấn công từ phía sau bị chặn bởi các nhóm cồng kềnh.
Cơ chế chung cho các phản ứng SN2 có thể được mô tả như sau.
Sự khác biệt giữa Phản ứng SN1 và SN2 là gì?
Đặc điểm của phản ứng SN1 và SN2:
Cơ chế:
Phản ứng SN1: SN1 phản ứng có vài bước; nó bắt đầu bằng việc loại bỏ nhóm rời đi, dẫn đến một carbocation và sau đó là cuộc tấn công của nucleophile.
Phản ứng SN2: SN2 phản ứng là các phản ứng bước đơn trong đó cả nucleophile và cơ chất đều tham gia vào bước xác định tốc độ. Do đó, nồng độ cơ chất và của nucleophile sẽ ảnh hưởng đến bước xác định tốc độ.
Rào cản của phản ứng:
Phản ứng SN1: Bước đầu tiên của các phản ứng SN1 là loại bỏ nhóm rời khỏi để đưa ra một carbocation. Tốc độ của phản ứng tỷ lệ thuận với sự ổn định của carbocation. Do đó, sự hình thành của carbocation là rào cản lớn nhất trong các phản ứng SN1. Độ ổn định của carbocation tăng theo số lượng nhóm thế và cộng hưởng. Carbocations bậc ba là carbocations ổn định nhất và sơ cấp là kém ổn định nhất (đại học> thứ cấp> chính).
Phản ứng SN2: Trở ngại không gian là rào cản trong SN2 phản ứng kể từ khi nó tiến hành thông qua một cuộc tấn công phía sau. Điều này chỉ xảy ra nếu các quỹ đạo trống có thể truy cập được. Khi có nhiều nhóm được gắn vào nhóm rời đi, nó sẽ làm chậm phản ứng. Vì vậy, phản ứng nhanh nhất xảy ra trong sự hình thành các carbocations chính trong khi chậm nhất là ở các carbocations cấp ba (sơ cấp - nhanh nhất> thứ cấp> cấp ba - chậm nhất).
Nucleophile:
Phản ứng SN1: SN1phản ứng đòi hỏi nucleophile yếu; chúng là các dung môi trung tính như CH3OH, H2O và CH3CH2OH.
Phản ứng SN2: SN2 phản ứng đòi hỏi nucleophiles mạnh. Nói cách khác, chúng là các nucleophile tích điện âm nhưCH3Ôi-, CN-, RS-, N3- và hồ-.
Dung môi:
Phản ứng SN1: Phản ứng SN1 được ưa chuộng bởi dung môi protic cực. Ví dụ như nước, rượu và axit cacboxylic. Chúng cũng có thể đóng vai trò là nucleophiles cho phản ứng.
Phản ứng SN2: Phản ứng SN2 tiến hành tốt trong các dung môi không proton có cực như acetone, DMSO và acetonitril.
Các định nghĩa:
Nucleophile: một loài hóa học tặng cặp electron cho điện di để tạo liên kết hóa học liên quan đến phản ứng.
Điện di: một thuốc thử thu hút các electron, chúng là các loài tích điện dương hoặc trung tính có quỹ đạo trống bị thu hút vào một trung tâm giàu electron.
Tài liệu tham khảo: Hóa học hữu cơ tổng thể - So sánh Cổng thông tin hóa học hữu cơ phản ứng SN1 và SN2 - Thay thế Nucleophilic (SN1SN2)