Electrophile và Nucleophile là hai khái niệm quan trọng trong hóa học hữu cơ giúp mô tả các phản ứng hóa học giữa các chất nhận điện tử và các nhà tài trợ. Hai thuật ngữ này được giới thiệu vào năm 1933 bởi Christopher Kelk Ingold và chúng được dùng để thay thế cho các thuật ngữ cationoid và anionoid được giới thiệu vào năm 1925 bởi A.J. Lapworth.
Kể từ đó, các nghiên cứu sâu rộng đã được thực hiện để tìm hiểu sự khác biệt giữa điện di và nucleophile. Bài viết này làm sáng tỏ sự khác biệt giữa hai khái niệm này. Tóm lại, một nucleophile là một nhà tài trợ điện tử trong khi một điện di là một chất nhận điện tử.
Để phân tích thuật ngữ này, từ điện tử điện tử là từ điện tử và từ tiếng Latinh phile trực đề nói đến tình yêu thương. Nói một cách đơn giản, nó có nghĩa là yêu điện tử. Nó là một thuốc thử được đặc trưng với mật độ electron thấp trong vỏ hóa trị của nó, và do đó, phản ứng với một phân tử mật độ cao, ion hoặc nguyên tử để tạo thành liên kết cộng hóa trị. Ion hydro trong axit và methyl-carbocation là ví dụ về các chất điện di. Họ bị thiếu điện tử.
Một điện di dễ dàng được phát hiện bởi một điện tích dương hoặc điện tích trung tính có quỹ đạo rỗng (không thỏa mãn quy tắc bát tử). Các electron chuyển từ một khu vực có mật độ cao sang khu vực có mật độ thấp và không giống như các điện tích thu hút lẫn nhau. Lý thuyết này giải thích sự thu hút của các điện tử bởi các nguyên tử, phân tử hoặc ion thiếu điện tử. Theo định nghĩa, một điện di được gọi là axit Lewis vì nó chấp nhận các electron phù hợp với định nghĩa của axit.
Phản ứng và các hợp chất dưới đây cho thấy các ví dụ về điện di:
Trong phản ứng này, ion hydroxit đang phản ứng với hydro clorua; do đó một axit đang phản ứng với một bazơ. Như được chỉ ra bởi mũi tên, nguyên tử oxy có độ âm điện lớn hơn tặng các electron cho nguyên tử hydro thiếu điện tử. Nó chia sẻ một cặp đơn độc với nguyên tử hydro mang điện tích dương trong hợp chất hydro clorua vì có độ âm điện cao hơn hydro. Phản ứng này là cơ bản của nhiều phản ứng hóa học hữu cơ, đặc biệt là phản ứng axit Lewis và phản ứng bazơ Lewis. Các ví dụ khác được mô tả trong hình sau:
Nói chung, một điện di được xác định bởi một điện tích dương một phần như trong hydro clorua, một điện tích dương chính thức như trong carbocation methyl hoặc quỹ đạo trống. Các phân tử trung tính phân cực như acyl halogenua, hợp chất cacbonyl và halogenua alkyl là những ví dụ điển hình của điện di.
Quan trọng: Ion hydronium, mặc dù mang điện tích dương, nhưng không đủ điều kiện để được phân loại là điện di do các quỹ đạo trống hoàn toàn ở lớp vỏ ngoài của nó. Nó tạo ra ion hydro và nước. Điều tương tự áp dụng cho ion amoni; nó không có quỹ đạo trống có thể thu hút các điện tử. Kết quả là, nó không phải là một điện di.
Thuật ngữ này được chia thành từ "nucle nucleo" trong đó có nghĩa là hạt nhân và từ tiếng Latin có nghĩa là phile, có nghĩa là yêu thương. Nó đơn giản có nghĩa là hạt nhân yêu thương. Nucleophiles rất giàu electron và do đó, tặng các cặp electron cho các điện di để tạo liên kết cộng hóa trị trong các phản ứng hóa học. Những chất này được chú ý tốt nhất với các cặp đơn độc, liên kết pi và điện tích âm. Các ion amoniac, iotua và hydroxit là ví dụ về các chất nucleophile.
Theo định nghĩa, một nucleophile được gọi là cơ sở Lewis vì tất cả chúng đều tặng các electron và chấp nhận các proton. Hình dưới đây mô tả các ví dụ về nucleophiles:
Trung tâm nucleophilic trong một hợp chất được phát hiện với nguyên tử có độ âm điện lớn nhất. Hãy xem xét NH ammonia3; nitơ có độ âm điện lớn hơn và do đó hút các electron về trung tâm. Hợp chất này có mật độ electron cao và khi phản ứng với một chất điện di, nói rằng nước, nó tặng các electron. H2O có thể đóng vai trò là chất điện ly hoặc nucleophile tùy thuộc vào hợp chất hoặc phân tử mà nó phản ứng với.
Hãy xem xét bức tranh dưới đây:
Từ hình ảnh, nguyên tử đầu tiên, ion clorua đang tặng cặp đơn độc của nó cho carbon để tạo thành liên kết cộng hóa trị. Nó có điện tích âm và tặng các electron, và do đó nó được coi là nucleophile. Nguyên tử clo đó đang rời khỏi este chlorosulfite được đặt tên là nhóm rời. Nó không phải là điện di hay nucleophile.
Electrophile là một axit Lewis chấp nhận các electron từ một nguyên tử, ion hoặc phân tử giàu electron. Bằng cách chấp nhận các điện tử, nó tạo thành một liên kết cộng hóa trị. Thuốc thử này thường được xác định bởi điện tích dương một phần, điện tích dương chính thức hoặc nguyên tử trung tính, ion hoặc phân tử không thỏa mãn quy tắc bát tử. Mặt khác, một nucleophile là một nguyên tử, ion hoặc phân tử có mật độ electron cao. Nó tặng một cặp đơn độc cho điện di để tạo thành liên kết cộng hóa trị. Nó được xác định bởi các điện tích dương và các electron tự do trong quỹ đạo của nó.
Một nucleophile có liên quan đến sự thay thế và bổ sung nucleophilic trong khi một nuclephile có liên quan đến sự thay thế và bổ sung điện di.
Một điện di có thể tích điện trung tính hoặc dương trong khi nucleophile có thể tích điện trung tính hoặc âm. Một điện di chấp nhận các điện tử do đó nó được gọi là axit Lewis trong khi một nucleophile tặng các điện tử do đó nó được gọi là cơ sở Lewis.