Sự khác biệt giữa Clemmensen và Wolff Kishner Giảm

Các sự khác biệt chính giữa Clemmensen và Wolff Kishner giảm là Việc giảm Clemmensen liên quan đến việc chuyển đổi ketone hoặc aldehyd thành ankan trong khi việc khử Wolff Kishner liên quan đến việc chuyển đổi các nhóm carbonyl thành các nhóm methylene.

Cả hai quá trình này thực hiện các chuyển đổi này thông qua việc giảm các nhóm chức năng. Do đó, các quá trình này đòi hỏi các điều kiện phản ứng và chất xúc tác cụ thể để tiến triển thành công của phản ứng. Vì các chất phản ứng cho mỗi quá trình là các phân tử hữu cơ, chúng tôi sử dụng các quá trình này trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ.

NỘI DUNG

1. Tổng quan và sự khác biệt chính
2. Giảm Clemmensen là gì
3. Giảm Wolff Kishner là gì
4. So sánh cạnh nhau - Giảm Clemmensen vs Wolff Kishner ở dạng bảng
5. Tóm tắt

Clemmensen Giảm là gì?

Clemmensen khử là một phản ứng hóa học hữu cơ, trong đó chúng ta chuyển đổi một xeton hoặc aldehyd thành một ankan. Chúng ta cần sử dụng chất xúc tác cho phản ứng này; đó là kẽm hỗn hợp (thủy ngân hợp kim với kẽm) với axit clohydric. Do đó, thủy ngân hợp kim với kẽm không tham gia phản ứng. Nó chỉ cung cấp một bề mặt sạch, hoạt động cho phản ứng. Tên của các quá trình bắt nguồn từ nhà khoa học người Đan Mạch Erik Christian Clemmensen.

Hình 01: Phương trình tổng quát về giảm Clemmensen

Quá trình này có hiệu quả cao trong việc giảm các xeton aryl-alkyl. Hơn nữa, việc khử kim loại kẽm có hiệu quả hơn nhiều với ketone aliphatic hoặc cyclic. Quan trọng hơn, cơ chất của phản ứng này phải không hợp lý đối với các điều kiện axit mạnh của phản ứng.

Wolff Kishner Giảm là gì?

Giảm Wolff Kishner là một phản ứng hóa học hữu cơ mà chúng ta sử dụng để chuyển đổi một nhóm chức carbonyl thành một nhóm methylene. Phản ứng này được đặt theo tên của hai nhà khoa học Nikolai Kirschner và Ludwig Wolff. Các ứng dụng chính của phản ứng này là trong quá trình tổng hợp axit scopadulcic B, aspidospermine và dysidiolide.

Hình 02: Phản ứng giảm Wolff Kishner

Không giống như giảm Clemmensen, phản ứng này đòi hỏi các điều kiện cơ bản mạnh mẽ. Do đó, trong quá trình phản ứng, bước đầu tiên là tạo hydrazone thông qua quá trình ngưng tụ hydrazine với chất nền ketone hoặc aldehyd. Sau đó là bước thứ hai, chúng ta nên khử hóa hydrazone bằng cách sử dụng gốc kiềm. Sau đó, đến bước mà một anion diimide hình thành. Sau đó anion này sụp đổ giải phóng N₂ khí, và nó dẫn đến sự hình thành của một quá trình alkyl hóa. Cuối cùng, chúng ta có thể proton hóa alkyl hóa này để có được sản phẩm mong muốn.

Sự khác biệt giữa Clemmensen và Wolff Kishner Giảm là gì?

Clemmensen và Wolff Kishner khử rất quan trọng trong quá trình tổng hợp hữu cơ các hợp chất hóa học khác nhau. Tuy nhiên, điểm khác biệt chính giữa việc giảm Clemmensen và Wolff Kishner là việc giảm Clemmensen liên quan đến việc chuyển đổi ketone hoặc aldehyd thành ankan trong khi việc giảm Wolff Kishner liên quan đến việc chuyển đổi các nhóm carbonyl thành các nhóm methylene. Hơn nữa, chúng tôi sử dụng chất xúc tác trong phản ứng khử Clemmensen; Đó là kẽm hỗn hợp. Nhưng chúng tôi không sử dụng chất xúc tác cho phản ứng khử Wolff Kishner. Một điểm khác biệt giữa giảm Clemmensen và Wolff Kishner là khử Clemmensen sử dụng các điều kiện axit mạnh, do đó không phù hợp với các chất nền nhạy cảm với axit. Trong khi đó, giảm Wolff Kishner sử dụng các điều kiện cơ bản mạnh mẽ; do đó, không thích hợp cho các chất nền nhạy cảm cơ sở.

Infographic dưới đây lập bảng về sự khác biệt giữa Clemmensen và Wolff Kishner giảm chi tiết hơn.

Tóm tắt - Clemmensen vs Wolff Kishner Giảm

Có nhiều phản ứng hóa học hữu cơ khác nhau mà chúng ta sử dụng trong hóa học hữu cơ để tổng hợp các hợp chất quan trọng. Do đó, Clemmensen và Wolff Kishner giảm là hai phản ứng như vậy. Sự khác biệt chính giữa việc giảm Clemmensen và Wolff Kishner là việc giảm Clemmensen liên quan đến việc chuyển đổi ketone hoặc aldehyd thành ankan trong khi việc giảm Wolff Kishner liên quan đến việc chuyển đổi các nhóm carbonyl thành các nhóm methylene.

Tài liệu tham khảo:

1. Thư viện. Giảm Clemmensen. Hóa học LibreTexts, Libretexts, ngày 6 tháng 8 năm 2017. Có sẵn tại đây 
2. Giảm Wolff-Kishner. Wikipedia, Wikimedia Foundation, ngày 26 tháng 7 năm 2018. Có sẵn tại đây  

Hình ảnh lịch sự:

1. Đề án cắt giảm Clemmensen trực tuyến (Tên miền công cộng) qua Commons Wikimedia
2. Trực tiếp Wolff-Kishner-phản ứng-Đề án mới của By By k kininlein - Công việc riêng, (CC BY-SA 3.0) qua Commons Wikimedia